Oldenburg inizia la sua attività come artista tradizionale, ma ben presto, siamo nel 1959, comincia ad interessarsi a nuove forme espressive, nella scia della nascente Pop Art, utilizzando per le sue opere materiali di scarto, fino a definire il suo personale linguaggio di costruttore di oggetti: dapprima realizza semplici riproduzioni stereotipate di oggetti comuni, o anche di cibi mummificati simili a quelli in esposizione nelle vetrine, poi passa a realizzare versioni ingrandite degli oggetti reali, che proprio nella loro dimensione fuori scala trovano la loro peculiare originalità.
L'artista inizia poi una proficua collaborazione, che va avanti ormai da anni, con la moglie, Coosje van Bruggen, specie per ciò che riguarda la serie dei large-scale projects, opere per gli spazi urbani, spesso su committenza pubblica, felice contaminazione tra land art e public art.

"Trowel I" è un monumento all'aria aperta, insolito, incongruo, che, come nell'intenzione dell'artista, obbliga ad un riesame del mondo che ci circonda e degli oggetti quotidiani che lo popolano, proposti da un punto di vista assolutamente innovativo: sfuma lo scopo dissacratorio, tipico del Dadaismo, si manifesta l'intento di attribuire all'oggetto una dignità formale e culturale, di trasformarlo in prodotto artistico attraverso lo straniamento indotto dal sovradimensionamento e dalla non pertinenza tra il tema ed il suo contesto.

Dice Oldenburg: "Sono per un'arte che sia politoco-erotica, mistica, che faccia qualcosa d'altro che stare sul suo sostegno in un museo.", riprendendo con spirito nuovo il concetto base della poetica dada da cui la Pop Art discende, tuttavia la straordinaria vitalità ed la potente forza d'urto delle sue opere, derivate da una personale interpretazione dell'oggetto mostruosamente ingrandito e spesso grottescamente esasperato dalla violenza del colore, talvolta costruito con materiali incongrui, costituiscono un tratto del tutto originale nel panorama della Pop Art, così come la scelta del soggetto-oggetto, che esula in genere da quelli che tradizionalmente si potrebbero considerare degni dell'attenzione di un artista e di uno scultore.

Dal contrasto fra temi comuni e banali e la loro rappresentazione in un linguaggio monumentale, macroscopico e a volte ironicamente celebrativo scaturisce il fascino delle opere di Oldenburg, del suo universo immaginario che diviene segno e riferimento urbano al di fuori dei codici tradizionali dell'arte.